Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

Главный герой Хачиман Хикигая — старшеклассник с циничным мировоззрением. Он считает социальные связи и дружбу лицемерной игрой, поэтому сознательно избегает общения с одноклассниками. Хикигая не имеет друзей и не стремится к романтическим отношениям, называя девушек «врагами народа». Его позиция проявляется в саркастических замечаниях в адрес сверстников, обсуждающих свою подростковую жизнь.

Учительница японского языка решает изменить поведение Хикигаи после того, как он пишет провокационное сочинение о школьной жизни. В качестве наказания она заставляет его вступить в школьный клуб, единственным членом которого является Юкино Юкиношита — первая красавица школы. Клуб занимается помощью ученикам, обратившимся с проблемами. Юкино заявляет, что намерена решить личностные проблемы Хикигаи, хотя сам он не признает их существования. При этом остается неясным, способна ли девушка помочь другим, если сама нуждается в поддержке.